In alle tijdstippen van zijn leven heeft Ensor zichzelf geportretteerd: in schilderijen, in tekeningen, in etsen. Ze zijn van uitzonderlijke betekenis, omdat men uit de studie ervan de hele ontwikkeling van zijn ongemeen boeiende, rijke, veelzijdige persoonlijkheid en van zijn raadselachtige en onthutsende psychische gesteldheid kan aflezen. Onder de geschilderde zelfportretten zijn er drie die op de voorgrond treden: 'Ensor met de bebloemde hoed' (1883), 'Ensor vóór zijn schildersezel' (1889 ?) en 'Onze-Lieve-Vrouw troosteres' (1892). Het eerste dateert uit zijn donkere periode. Het tweede stamt uit zijn lichte periode, toen hij in een helder kleurengamma werkte, alhoewel het door zijn gedempte tonaliteit een subtiel moment uit zijn overgangsvorm van donker naar volkomen opgehelderd palet illustreert. Het derde behoort tot het hoogtepunt van zijn schilderscarrière, toen hij een volstrekt opgeklaard palet en daarenboven nog een uiterst scherp getekende vorm aanwendde. Alhoewel we speciaal het tweede portret zullen bespreken, willen we eerst, een en ander in herinnering brengen. Ensor is zonder de minste twijfel een geniaal schilder. Een volstrekt uitzonderlijk begaafde, die zowel instinctmatig als bewust de diepste gronden van het leven oproept. Er schuilt iets magisch in alles wat hij doet. Op negentienjarige leeftijd blijkt hij reeds een door de goden uitverkorene die, in een donker palet, zowel in vrij getoets als in gemetseld-stevige verfpasta, het levensgeheim als een 'donkere' macht oproept. In 1883, op zijn drieëntwintigste jaar, ondergaat zijn visie een eerste verruiming. Waar hij voordien bij een nauwkeurige observatie van de nabije werkelijkheid bleef, die hij tegelijk op geheimzinnige wijze als 'bezield' ervaarde, treedt nu een verrijking in. Zijn verbeelding veert los, verleent aan de werkelijkheid en aan de geheimzinnigheid een nieuwe dimensie, waarbij het mysterieuze met tegelijk angstwekkende en aanlokkende vleugelslag uit de verste verten schijnt aan te zeilen.
In zijn 'Roeier', zijn 'Geërgerde maskers', zijn 'Zelfportret met bebloemde hoed' de voornaamste werken uit 1883, is dat duidelijk. Enerzijds rukt hij de realiteit dichtbij met onmeedogende brutaliteit, op levensgroot formaat, anderzijds ontglipt en duikt het mysterieuze weg in ongrijpbare verten. Zijn zelfportret, - aanvankelijk zonder vrouwenhoed! - is zeker het geheimzinnigste van de drie. M. De Mayer heeft in de 2e jg. van Openbaar Kunstbezit (nr 16, a) dit schilderij uitvoerig besproken en erop gewezen dat Ensor later, wellicht in 1888, dat zelfportret gedeeltelijk, in lichtere kleurengamma, heeft bijgewerkt. Werden toegevoegd: de gele vilthoed met kleurige bloemen, de zuur-paarse struisveer alsook de blauwig-grijze weerglans en het sierlijk ovaal die op zichtbare wijze het glas van de spiegel suggereren waarin Ensor zich bespied had. Er zit een dubbele verrassing aan die wijziging vast. Vooreerst: Ensor liet het gelaat van zijn portret van 1883 onaangeroerd. Onaangeroerd liet hij de felheid waarmee hij het aanpakte, de mannelijke kracht ervan, zijn wonderbaar klare, grote, tegelijk zo dichtbije en tegelijk zo verafliggende ogen, het verwonderd zelfbehagen waarmede hij zichzelf, die mooie, intelligente jongeling heeft ontdekt, het onbekende in zijn eigen ogen, in zijn eigen ziel heeft gezien en bespied. Aan de aangrijpende ernst waarmede hij zichzelf als een levend mysterie in 1883 heeft betrapt, heeft hij in 1888 niet geraakt; hij heeft enkel door grillige omschrijvingen en toevoegingen, - door vermomming of travestiemotieven - en door de zichtbare weergave van de spiegelglans het mysterieuze een meer actieve vorm en een ironische pointe willen verlenen, zoals hij dat van het jaar 1886 af deed, toen hij masker, doodskop en geraamte als de meest concrete vorm voor zijn bevrijde innerlijke visie aanwendde. De tweede verrassing is wel, dat Ensor niet in 1883 de vermommende strohoed aanwendde! Want in datzelfde jaar schilderde hij toch zijn eerste belangrijk masker-schilderij: de 'Geërgerde maskers', waarin bij de twee figuren van man en vrouw, de brutaliteit tot gruw wordt opgehitst door het opzetten van mombakkes-maskers, door vermomming! Maar die bebloemde hoed vond hij toen overbodig. De verrassing om de ontdekking van zijn eigen verschijning, 'een vreemde en zachte lokvogel, die uit de koele wateren van de spiegel als uit het onnoembare aanvloog' was hem voldoende.
