Een portret bekijken is een fascinerende bezigheid, omdat wij onszelf kunnen betrappen op een benaderingswijze en inlevingsintensiteit, die een ander schilderij ons gewoonlijk niet in die mate opdringt. Wanneer een Kruisiging of een Veldslag onze aandacht boeit zien we in de eerste plaats - hoe dramatisch ook - een geschilderd tafereel. We bekijken de scène dus niet als zouden we ze zelf bijwonen, zoals de erop afgebeelde personages doen. Bij een portret ligt het meestal anders, ledereen die een portret bekijkt is bijna automatisch onderhevig aan die merkwaardige geestelijke omschakeling, die 'in het schilderij' in plaats van 'naar het schilderij' doet kijken, en dit door de hypnotische werking van het afgebeelde gezicht.
Een echt portret schilderkunstig bekijken is slechts mogelijk wanneer men in zekere mate abstractie maakt van de afgebeelde persoon. We kunnen nagaan hoe een mond of een oor is geschilderd, hoe ruimtelijkheid of bladschikking is opgelost, hoe kleur en licht zijn behandeld. Ontmoeten we echter de ogen, dan wordt het moeilijk die plotselinge geestelijke verspringing tegen te gaan, die het medium schilderkunst een ogenblik wegcijfert. Dan bekijken we een persoon die we graag een ogenblik zouden zien bewegen. Niet dat er een moment twijfel ontstaat omtrent afbeelding of werkelijkheid, zoals bij een trompe l'œil. Wel laat onze imaginatie zich ertoe verleiden de afgebeelde persoon als echt in te denken en ook te bekijken alsof hij echt was.
Dit rechtstreekse imaginaire contact, zo universeel dat het ook tot stand komt bij mensen die nooit schilderijen bekijken, staat merkwaardig genoeg flagrant in tegenstelling met de onmogelijkheid de psychologie van een afgebeelde persoon te vatten. Wat men ook moge beweren, een portret kan expressief zijn maar is eigenlijk nooit individueel psychologisch. Het portret van Rogier Van der Weyden, dat we hier speciaal belichten, is sprekend doch psychologisch onbepaald. Indien men ons zou vertellen dat deze jongeman bekend was om zijn zwak karakter, zouden wij dat wel gezien hebben aan zijn weke mond en flauwe blik; wordt hij morgen geïdentificeerd met een bijzonder krijgshaftige generaal, dan zal dat wellicht blijken uit wat men noemt de 'wilskrachtige kin' en fiere houding. Neen, uiteindelijk blijft een portrettist toch een schepper van personages en niet van mensen (hoe werkelijk ook !), en voor Van der Weyden geldt dat heel in het bijzonder. Rekening houdend met zijn volledig œuvre en vergeleken bij wat Van Eyck vóór hem en Memling later op dat gebied presteerden is Van der Weyden nochtans niet dé specialist van het portret in de 15de eeuw geweest. Van het dozijn portretten dat we van hem kennen, alle ontstaan tussen ca. 1450 en 60, is 'De man met de pijl' één van zijn meest magistrale en zeker het volmaaktste zelfstandige mansportret, d.w.z. in een zelfstandige pose opgesteld en dus niet in aanbidding voor Maria verzonken.
Noch de identificatie met Antoon van Bourgondië, bastaardzoon van Filips de Goede, noch de meer waarschijnlijke met Jan van Portugal, hertog van Coïmbra, die als wees in 1449 door Filips en Isabella zal worden opgenomen, steunen op absoluut overtuigende gegevens. De pijl kan ons hierbij niet helpen: het is een vrij veel voorkomend ridderlijk en militair attribuut. In beide gevallen echter zou het portret omstreeks 1456 kunnen of moeten geschilderd zijn. Antoon en Jan worden beiden in dat jaar ridder van de Orde van het Gulden Vlies (hun leeftijd is dan resp. 34 en 23 jaar); Jan vertrekt trouwens in dat jaar reeds naar Cyprus. Wellicht is het dus een portret ter herinnering aan de ontvangst van de gouden halsketting van het Gulden Vlies, die hier in al haar pracht is afgebeeld. Samen met het paarsbruine fluwelen wambuis met rechtstaande kraag, het rond gesneden en vanuit de kruin naar alle zijden neergekamde haar en de karmijnrode muts, is het personage een type-verschijning van de Bourgondische aristocraat.
