Jeroen Bosch is in alle opzichten een grensgeval. Hij leefde van ca. 1450 tot 1516 : het is dus begrijpelijk dat hij de religieuze onderwerpen van de 15de eeuw reeds benadert met een totaal nieuwe geestesgesteldheid. Hij is geen Vlaming van geboorte. Zijn familie was afkomstig uit het Rijnland : zijn eigenlijke naam is trouwens Hieronymus van Aken. Maar hij zelf woonde steeds te 's-Hertogenbosch, 'in den Bosch' zoals men daar zegt : dit bezorgde hem zijn bijnaam. En die verblijfplaats heeft ook wel een rol gespeeld : 's-Hertogenbosch is zowat het geografisch trefpunt tussen Duitsland, de Noordelijke en de Zuidelijke Nederlanden. Zijn kunst kan immers bezwaarlijk zuiver 'Vlaams' of zuiver 'Hollands' worden genoemd, en zeker niet 'Duits'. Maar, — en dat is dan beslist het voornaamste — zijn persoonlijkheid is zo groot, zo sterk, zo scherp zelfs, dat een aanzienlijk deel van zijn kunsteigenschappen aan alle gebruikelijke afhankelijkheid van tijd en streek ontsnappen. Jeroen Bosch is in de volle betekenis van het woord een scheppend kunstenaar. Zelfs op het gebied van het koloriet is hij een unicum ca. 1500: zijn kleuren zijn nooit met die van zijn tijdgenoten te verwarren, ver van daar.
Een van zijn meest verrassende stukken is 'De Kruisdraging', in het Museum te Gent. De kunstenaar breekt volkomen af met de traditionele voorstelling van dat tafereel uit het Passieverhaal. Voor hem had de Kruisdraging, mettertijd aanleiding gegeven tot een hele enscenering die, zoveel mogelijk trachtte het historisch feit uit te beelden, althans volgens de in dit opzicht beperkte kennis van de kunstenaars der 14de en 15de eeuw. Op het Gents paneel daarentegen, zoekt Bosch helemaal niet de tragische gebeurtenis van het jaar 33 min of meer trouw voor te stellen. Zijn standpunt is, voor die tijd, revolutionair anders. Hij wil ons laten aanvoelen hoe afstotelijk, hoe walgelijk de wereld er moet uitgezien hebben voor Christus, precies op het ogenblik van zijn bovenmenselijk heldhaftig offer. De schilder wenst hier inderdaad niet de bestaande, tastbare wereld te benaderen. Nergens krijgt men immers de minste aanduiding van perspectief. Hij die op andere panelen terecht als een van de grondleggers van de landschapschildering mag worden beschouwd, plaatst zijn figuren ditmaal niet 'achter' elkaar, maar opzettelijk 'naast' elkaar op een en hetzelfde plan. Niets wijst op een natuurgetrouw ruimtegevoel.
Om het diepere inzicht van de kunstenaar nog beter te achterhalen, mag evenmin een ander kenmerk over het hoofd gezien worden. Bosch is de allereerste paneelschilder die het aandurft slechts het gelaat van de personages te tonen, met ten hoogste een klein deeltje van de buste. Voor hem werden ze normaal altijd ten voeten uit afgebeeld. Ook die wijziging kan niet toevallig zijn. Nog een laatste detail desaangaande: er heerst op dit paneel een uitzonderlijke, wel te verstaan, opzettelijke wanorde. Het besluit van dit alles ligt voor de hand: het gaat hier niet meer om de voorstelling van een welbepaalde gebeurtenis, doch wel, diametraal daartegenover, om de voorstelling van een benauwend visioen, van een ordeloze nachtmerrie. Zo heeft Christus, volgens Jeroen Bosch, de mensheid rondom zich gezien wanneer Hij de Golgotha, of Schedelberg, beklom. Slechts een kunstenaar van bijzonder groot formaat kon zich, vooral in die jaren, de luxus permitteren om de geijkte iconografie van zulk bijbeltafereel dermate te veranderen.