Ensor, onze grootste XIXe-eeuwse schilder, heeft als het ware een film van zijn leven nagelaten in zijn werk. De eigen gestalte is immers een van de belangrijkste motieven in zijn kunst. Van zijn grote strijd, een strijd om erkenning, biedt hij een fel dramatisch, sarcastisch beeld : hier bekampt hij generaal Leman, daar wordt hij, als Christus, gefolterd en gekruisigd, elders weer zien we hem gekweld door demonen, bedreigd door maskers, troost zoekend bij Maria of ten prooi gevallen aan het kannibalisme van zijn critici. Naderhand verdroomt hij zichzelf liefst in een sfeer van legende.
In de lange rij van gedaanten waarin Ensor verschijnt is zijn portret met de bloemenhoed voorzeker het meest fascinerende. Nergens is hij zo lokkend en gesloten, schijnt hij zo ernstig en ironisch, zo zelfbewust en grillig, zo nabij en tevens zo veraf. In geen ander portret intrigeert ons zo zijn gecompliceerde persoonlijkheid. Het is dan ook begrijpelijk dat de kunstgeleerden herhaaldelijk getracht hebben de problemen, die de interpretatie van dit werk stelt, op te lossen. Wijzelf hebben het schilderij hiertoe aan een nauwkeurige ontleding onderworpen. Daarbij werd duidelijk, vooral dankzij de rakendlichtfotografie, d.w.z. foto's opgenomen met schuingericht licht, dat het portret in zijn huidige staat een omwerking is daterend van 1888, van een zelfportret van 1883.
Oorspronkelijk was het een busteportret van de jonge kunstenaar, blijkbaar zonder hoed, realistisch onmiddellijk tegenover de toeschouwer gesteld in een zwarte jas tegen een bruine achtergrond. Het was voorzeker een karakteristiek werk uit wat men Ensors donkere periode noemt, d.w.z. de eerste belangrijke fase in de ontwikkeling van zijn kunst, die van ca. 1879-80 tot 1885 voert. In deze tijd is de meester een realist die geheel opgaat in de werkelijkheid van alledag. Hierin boeit hem echter vooral het wisselende atmosferische licht, in de straat, over de stad, de zee ; het spel van licht en donker rond een figuur in de stille huiskamer. Hij schildert in een meestal donkere gamma van subtiele kleurschakeringen, met een impressionistische vrijheid. Zijn vlot schetsende of krachtige, als gemetselde schildering is van een uitzonderlijk gehalte. In de oorspronkelijke staat was het hier behandelde portret stellig door deze kwaliteiten gekenmerkt.
Door de nieuwe bewerking in 1888 werd het portret volkomen gewijzigd. Nu brengt Ensor de bevreemdende, grijze vilten hoed aan met de kleurige kunstbloemen en de grote violette struisveer. Deze vormen een grillig travestiemotief, een vermomming dus die het portret in het teken stelt van een fantastische visie, kenmerkend voor Ensors tweede grote creatieve tijd, nl. de zogenaamde lichte periode. Niet meer de waarneming van de geziene werkelijkheid, maar de innerlijke wereld, de verbeelding wordt de stuwkracht van een uiterst persoonlijke, bijna uitdagend moderne kunst. Zijn schilderijen zijn bevolkt met maskers, geraamten, met allerlei travestiemotieven, symbolen van een hellewereld die werkelijkheid wordt gewaand. Deze gehallucineerde, behekste wereld van de mens zoekt hij als het ware te bezweren in fantastisch-burleske, tragi-komische, speels-macabere, demonisch-karikaturale tonelen, die schitteren van intense, kontrasterende kleuren, in een uiterst gedurfde schildering.
